Dear Dictator merupakan film bergenre komedi satir. Film ini disutradarai dan ditulis oleh Lisa Addario dan Joe Syracuse. Karakter utama dalam film ini adalah Michael Caine, Katie Holmes, dan Odeya Rush. Dear Dictator menceritkan tentang gadis remaja Amerika pemberontak, Tatiana Louise Miles (Odeya Rush). Ia hidup dengan ibunya, Darlene Miles (Katie Holmes) yang bekerja sebagai asisten dokter gigi. Tatiana sangat mengidolakan seorang diktator negara kepulauan yang terkenal yang bernama Anton Vincent (Michael Caine). Saking menyukai diktator tersebut, Tatiana memakai pakaian yang bergaya seperti Anton. Setiap hari ia berkirim surat dan Anton Vincent selalu membalasnya. Sampai suatu ketika, Anton melarikan diri dari negaranya dan lari ke rumah Tatiana. Reaksi mereka nampak biasa saja pada saat baru pertama kali bertatap muka, Anton: " You're smaller than I imagine ." Tatiana: " You're older ." Selama berada di rumah Tatiana, Anton mengajarkan...